Включает в себя Windows 95, Windows 98 и Windows Me.
Windows 95 была выпущена в 1995 году. Её отличительными особенностями являются новый пользовательский интерфейс, поддержка длинных имён файлов, автоматическое определение и конфигурация периферийных устройств Plug and Play, и способность исполнять 32-битные приложения. Windows 95 использует вытесняющую многозадачность и выполняет каждое 32-битное приложение в своём адресном пространстве.
Операционные системы этого семейства не являлись безопасными многопользовательскими системами как Windows NT, поскольку строгое разделение исполняющихся приложений не было реализовано в ядре. Программный интерфейс был подмножеством Win32 API поддерживаемым Windows NT, но имел поддержку юникода в очень ограниченном объёме. Также в нём не было должного обеспечения безопасности.
В составе Windows 95 присутствовал MS-DOS 7.0, однако его роль сводилась к обеспечению процесса загрузки и исполнению 16-битных DOS приложений.

Операционные системы этого семейства в настоящее время работают на процессорах с архитектурами x86, x64, и Itanium. Ранние версии (до 4.0 включительно) также поддерживали некоторые RISC-процессоры: Alpha, MIPS, и Power PC. Все операционные системы этого семейства являются полностью 32-битными операционными системами, и не нуждаются в MS-DOS даже для загрузки.
Только в этом семействе представлены операционные системы для серверов. До версии Windows 2000 включительно они выпускались под тем же названием что и аналогичная версия для рабочих станций, но с добавлением суффикса, например «Windows NT 4.0 Server» и «Windows 2000 Datacenter Server». Начиная с Windows Server 2003, серверные операционные системы называются по-другому.

В основу семейства Windows NT положено разделение адресных пространств между процессами. Каждый процесс имеет возможность работать с выделенной ему памятью. Однако он не имеет прав для записи в память других процессов, драйверов и системного кода.
Семейство Windows NT относится к операционным системам с вытесняющей многозадачностью. Разделение процессорного времени между потоками происходит по принципу «карусели». Ядро операционной системы выделяет квант времени (в Windows 2000 квант равен примерно 20 мс) каждому из потоков по очереди при условии, что все потоки имеют одинаковый приоритет. Поток может отказаться от выделенного ему кванта времени. В этом случае система перехватывает у него управление (даже если выделенный квант времени не закончен) и передаёт управление другому потоку. При передаче управления другому потоку система сохраняет состояние всех регистров процессора в особой структуре в оперативной памяти. Эта структура называется контекстом потока. Сохранение контекста потока достаточно для последующего возобновления его работы.

Это семейство операционных систем реального времени было специально разработано для встраиваемых систем. Поддерживаются процессоры ARM, MIPS, SuperH и x86. В отличие от остальных операционных систем Windows, операционные системы этого семейства продаются только в составе готовых устройств, таких как смартфоны, карманные компьютеры, GPS навигаторы, MP3 проигрыватели, и другие.
В настоящее время под термином "Windows CE" понимают только ядро операционной системы. Например Windows Mobile 5.0 включает в себя ядро Windows CE 5.0, хотя в некоторых устройствах ядро Windows CE используется и без Windows Mobile.

Windows Embedded - это семейство операционных систем реального времени, было специально разработано для применения в различных встраиваемых системах. Ядро системы общее с семейством ОС Windows CE и поддерживает процессоры ARM, MIPS, SuperH и x86. Windows Embedded включает дополнительные функции по встраиванию, среди которых фильтр защиты от записи (EWF и FBWF), загрузка с флеш-памяти, CD-ROM, сети, использование собственной оболочки системы и т.п.
В отличие от остальных операционных систем Windows, операционные системы этого семейства продаются только в составе готовых устройств, таких как: банкоматы, медицинские приборы, навигационное оборудование, "тонкие" клиенты, VoIP-терминалы, медиапроигрыватели, цифровые рамки (альбомы), кассовые терминалы, платёжные терминалы, роботы, игровые автоматы, музыкальные автоматы, и другие.
В настоящее время выпускаются следующие варианты ОС Windows Embedded:

Интегрированные программные продукты

Пакет Microsoft Windows включает в себя стандартные приложения, такие как браузер (Internet Explorer), почтовый клиент (Outlook Express или Windows Mail), музыкальный и видео проигрыватель (Windows Media Player). С помощью технологий COM и OLE их компоненты могут быть использованы в приложениях сторонних производителей. Эти продукты бесплатны, и могут быть свободно скачаны с официального сайта Microsoft, однако для установки некоторых из них необходимо иметь лицензионную версию Microsoft Windows. Запуск этих программ под другими операционными системами возможен только с помощью эмуляторов среды Windows (Wine), хотя такое их использование нарушает пользовательское соглашение.
Вокруг факта включения таких стандартных продуктов в ОС Windows разгорается много дискуссий и юридических споров, поскольку есть мнение, что это создает препятствия для распространения конкурирующих продуктов. Часто ставят под сомнение качество браузера Internet Explorer, объясняя его популярность вхождением в пакет Windows и плохой осведомленностью пользователей о наличии альтернатив.
В 1997 компания Sun Microsystems подала в суд на компанию за использование технологий Java. В 2001 Microsoft выплатила штраф, и исключила виртуальную машину Java из состава своих продуктов.
В марте 2004 года Европейская комиссия оштрафовала Майкрософт, в ответ на это Microsoft выпустила для продажи в Европе "Windows XP N", версию Windows XP без Windows Media Player. В декабре 2005 Европейская комиссия вновь оштрафовала Майкрософт, за то, что компания открыла только исходные коды, достаточные для создания конкурента Windows Media Services, но не документацию.
Компания Майкрософт продолжает отстаивать своё право включать свои продукты в пакет Windows и продолжает разрабатывать новые интегрированные продукты. В 2009 году планировался выпуск "Windows 7 E" для европейского рынка, но Microsoft достигла соглашения с Европейской комиссией, и выход был отменён. Тем не менее, редакции KN и N появятся в продаже. Также, начиная с Windows 7, браузер стал опциональным компонентом, а почтовый клиент распространяется отдельно - в составе Windows Live Essentials.

Популярность

В настоящее время Microsoft Windows установлена примерно на 93% персональных компьютеров и рабочих станций.(рыночная доля в октябре 2009 года — ▲5,27 %). По данным компании Net Applications, в июле 2009 года рыночная доля Windows составляла ▼92,52 %, Mac — ▲5,27 %, Linux — ▼0,96 %, iPhone — ▲0,37 %, Java ME — ▲0,35 %, Symbian — ▲0,17 %, iPod touch — ▲0,07 %, Windows Mobile — ▼0,04 %, Playstation — ▬0,03 %, Android — ▬0,02 %, BlackBerry — ▲0,02 %, FreeBSD — ▬0,01 %, SunOS — ▬0,01 %, Palm — ▬0,01 %, прочие — около 0 %[11] и её конкурент - Mac OS X. Также заметен рост пользователей операционной системы GNU/Linux (по данным Net Applications — c 0,68% в мае 2008 года до 0,93% в августе 2009, а по данным w3schools[12] — с 3,6% до 4,2% за тот же период), занимающей третье место в рейтингах популярности.